Estratégias Sustentáveis na Síntese de Quinolinas
Palavras-chave:
Química Verde, Cinamaldeído, Síntese Orgânica, Reação de PovarovResumo
A habilidade de gerar novas moléculas de forma eficiente é essencial para diversas áreas da química. A síntese orgânica precisa atender a alguns requisitos, como seletividade, complexidade e eficiência, sendo fundamental estar de acordo com os princípios da Química Verde. Sendo assim, a utilização de reagentes procedentes de matérias-primas renováveis tem se tornado um destaque no processo de síntese. O objetivo deste trabalho é utilizar o cinamaldeído, natural do óleo essencial da canela em casca, como material de partida para síntese de quinolinas por meio da reação multicomponente de Povarov, utilizando diversos catalisadores cujo intuito é determinar o mais favorável para a reação. A reação utilizada neste projeto ocorreu entre uma amina (anilina), aldeído e um alceno (cinamaldeído), utilizando a acetonitrila como solvente e um catalisador ácido. Ao total foram realizadas 24 reações, utilizando-se 6 catalisadores: FeCl3. 6H2O; C6H8O6; FeCl3; SnCl2; C2HF3O2 e HgO, variando nas proporções dos materiais de partida cinamaldeído:anilina em 1:1, 2:1 e 3:2 e no tempo de reação entre 3 horas à 24 horas. Utilizou-se a cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas para estimar os compostos presentes em cada reação. Somente nas reações utilizando os catalisadores, C6H8O6, HgO e C2HF3O2 apresentaram sinais correspondentes a possíveis intermediários (12,5 min. de ret.) ou produtos das reações (14,5 -16,3 min. de ret.). Assim, conclui-se que houve resultados promissores nos testes utilizando catalisadores distintos, através da cromatografia em coluna isolou-se os produtos das reações, que serão caracterizados via espectroscopia de ressonância magnética de hidrogênio e carbono.
